Оливия Мън е започнала да прави произволни тестове за наркотици на съпруга си Джон Мълейни, още докато е била бременна със сина им. Комедиантът разказва, че именно по този начин актрисата му е помогнала да се излекува от пристрастяването си към дрогата. Тя и до ден днешен го карала да дава урина на случаен принцип, но той не ѝ се сърди, защото това фактически е изиграло важна роля във възстановяването му.
42-годишният комик от Saturday Night Live започва връзката си с 44-годишната актриса през май 2021 г. по доста необикновен начин. Двамата имат романтично рандеву малко след престоя му в клиника за наркозависими, а след няколко месеца тя разбира, че е бременна. По това време двамата дори не са официални гаджета и първоначално се разбират да отглеждат детето си заедно, но живеейки от двете страни на САЩ – той в Ню Йорк, а тя – в Лос Анджелис.
За началото на отношенията си с Джон, Оливия разказва: „Беше като да гледаш човек в цунами. Той беше току-що изчистен от дрогата, но сякаш стоеше на ръба на скала, а не го познавах достатъчно добре, за да му помогна.“
След като разбират, че ще имат дете, двамата постепенно започват да се сближават и в крайна сметка нещата помежду им се получават. Мън признава: „Ние нямахме връзка, когато разбрах, че съм бременна, но той беше много развълнуван от новината, че ще става баща. Това беше единственото нещо, което го караше да изглежда лек и щастлив по време на този толкова труден за него период.“
Оливия и Джон посрещнаха сина си Малкълм през ноември 2021 г., през лятото сключиха таен брак, а след това се сдобиха и с дъщеря Мей, родена от сурогатна майка. Но щастливата двойка си спомня, че нещата в началото на връзката им изобщо не изглеждали толкова розови.
„Не беше непременно „Ще се оженим и ще бъдем заедно завинаги“ или нещо от този сорт, а по-скоро беше „Ще участвам в родителството по някакъв начин“, казва Мън за първоначалния план на Мълейни.
Но с течение на месеците по време на бременността ѝ двамата се влюбват и решават да отгледат Малкълм като двойка, като той финализира развода си с бившата си съпруга Анна Мари Тендлър, за която беше женен осем години, само три месеца преди появата на сина им.