Гуинет Полтроу е изпитала „тъга“, когато е научила, че бившият ѝ приятел Брад Пит се е оженил за Дженифър Анистън, според новата книга на авторката Ейми Одел, озаглавена „Гуинет: Биографията“.
През септември 2000 г., по време на интервю на филмовия фестивал в Торонто, „клюкарски репортер“ попитал звездата от „Влюбеният Шекспир“ как се е почувствала, когато Брад Пит се е оженил за Дженифър Анистън през юли същата година. Гуинет отговорила с остър тон: „Наистина ли ми задавате този въпрос?“, очите ѝ били като „канджи“. Тя допълнила: „Не мога да коментирам подобни неща“.
Въпреки публичната си сдържаност, Гуинет се е доверявала на приятели, че се е почувствала тъжна, когато е научила за предстоящата им сватба. Тя също така често е казвала на приятелите си, че Брад „има ужасен вкус за жените“.
По-късно същата година, на бизнес среща с наследницата на козметичната империя Estee Lauder, Аерин Лаудър, Полтроу не е могла да скрие болката си относно брака на Пит със звездата от „Приятели“. Според източник, запознат с разговора, Гуинет е казала на Лаудър: „Той е по-тъп от чувал с лайна“.
Връзката между Полтроу и Пит започва през 1994 г., след като се срещат на снимачната площадка на филма „Седем“. Те се сгодяват през 1996 г.. Въпреки това, Полтроу е имала „съмнения“ относно връзката им и е била влюбена в друг холивудски сърцеразбивач – Хю Грант.
По време на снимките на „Ема“, Гуинет изразила съмнения пред член на екипа, че Пит е подходящ за нея. Тя дори коментирала културните различия между тях, казвайки: „Брад и аз имахме много различно възпитание. Така че, когато отидем на ресторант и поръчаме хайвер, трябва да кажа на Брад: „Това е белуга, а това е есетра“. В крайна сметка те се разделят през 1997 г., без да дадат „конкретна причина за раздялата си“.
След раздялата им, Пит започва да се среща с Анистън, на която предлага брак през 1999 г. Те се женят в Малибу на 29 юли 2000 г.. Бракът им обаче приключва пет години по-късно, през 2005 г., след като Пит започва романс с колежката си от „Мистър и мисис Смит“ Анджелина Джоли.
След раздялата с Пит, Полтроу се среща с Бен Афлек, който по това време се „борил с алкохолизъм и пристрастеност към хазарта“. Тяхната връзка продължава малко повече от година. Основателката на Goop по-късно се омъжва за рокзвездата от Coldplay Крис Мартин на 5 декември 2003 г. Те посрещат две деца – дъщеря Апъл и син Моузес. Развеждат се през 2014 г. след повече от 10 години брак. В момента Гуинет е щастлива с продуцента Брад Фалчък, за когото се омъжва през 2018 г..
Биографичната книга „Гуинет: Биографията“ от Ейми Одел става достъпна за закупуване на 29 юли и вече може да бъде поръчана предварително.