Бритни Спиърс и Мадона са вечно свързани, откакто преди време се целунаха на наградите на MTV. Двете поддържат близки отношения и направиха съвместни проекти, не спирайки да сипят хвалебствия една за друга. Бритни, толкова се възхищавала на Мардж, че често се съветвала с нея за кариерата и живота си.
В интервю за „Harper's Bazar" мис Спиърс споделя: „Много ценя Мадона, тя ми помогна да бъда себе си. Това звучи лесно за казване, но тя не бе до мен само на думи, а и na дела. Има много хора в обкръжението ми, които имат мнение по различни въпроси, ала човек трябва да се доверява и на инстинктите си".
29-годишната певица се надява да има дълга кариера на музикалната сцена, също като своята приятелка. На въпроса коя колежка й служи за пример, Бритни без колебание отговорила: „Мадона, разбира се. Тя е чудесен творец".