Мег Райън се раздели и с последния мъж в живота си - кънтри певеца Джон Миленкамп. Двамата излизаха заедно в продължение на три години, въпеки че така и не заживяха под един покрив. Причината е, че 52-годишната Мег държеше да живее в Манхатън, Ню Йорк, а 62-годишният музикант предпочиташе спокойния си живот в щата Индиана.
Райън и Миленкамп започнаха да се срещат през 2010 г., малко след като той се беше развел със съпругата си от 18 години - Илейн. Макар двамата да бяха дискретни по отношение на личния си живот, те винаги са изглеждали щастливи на общите си снимки. Приближен до чаровната блондинка, казва за списание Us Weekly следното: "Далечното разстояние сложи край на връзката им. Тя живее в Ню Йорк, а той - в Индиана. В крайна сметка никой не беше готов да жертва дома си за тази връзка."