Джейк Гиленхал е имал връзки с няколко актриси от Холивуд, включително Рийз Уидърспун, Рут Уилсън, Рейчъл Макадамс, Кирстен Дънст, Леа Сейду и Минка Кели.
Според най-новите слухове холивудският хубавец сега се е насочил към нежната Руни Мара.
Двамата бяха засечени от папараците на романтична разходка из Сохо, Ню Йорк, ангажирани в задълбочен разговор.