Мадона продължава наложената тенденция да излиза с доста по-млади от нея мъже. Този път „агнешкото“ е моделът Кевин Сампайо, като той дори се е преместил да живее в Ню Йорк, за да е по-близо до нея.
Предишният приятел на звездата – 26-годишният Абубакар Сумахоро, е изпаднал в немилост, защото много се месел във възпитанието на децата ѝ, твърди в. „Ню Йорк поуст“. Той живееше с певицата в нюйоркския ѝ дом.
Мадона познава Кевин Сампайо от почти две години. Още тогава се харесали, но близостта им е отскоро.
Двамата са били на романтична почивка в Лисабон, където по-добре могат да се скрият от чуждото любопитство. Мадона, която е на 58 години, се е колебаела дали да огласи връзката си, защото искала да е сигурна, че може да се довери на Кевин.
Той се оказал дискретен и подкрепял кариерата ѝ.