За Джеймс Мидълтън се заговори през 2003 г., когато неговата сестра започна да се среща с принц Уилям. Тогава цялото семейство Мидълтън се оказа в центъра на общественото внимание и по думите на Джеймс, той не бил готов за това.
В интервю той разказва за вниманието върху него и как му се е отразило: "Беше неочаквано да се говори за мен, за моите успехи и неуспехи. А всичко, което правя, произхожда независимо от семейството ми", споделя Джеймс пред People.