Преди да се влезе в А-листата на най-търсените актьори Брад Пит е имал интересна работа. Той е бил шофьор на стриптийзьорки. Той е карал момичетата на местата, където са били поръчани и дори е бил като подвижен гардероб, грижейки се за тоалетите им.
Самият актьори определи работата си като силно авантюристична. „Карах стриптийзьорки, което беше доста интересен начин за препитание. Работата ми се състоеше в това да ги взимам от дома им и да ги карам до поръчаните места.
Отговарях и за музиката, която тогава беше още на касети. Също така прибирах дрехите като се събличаха, за да не ги скрият клиентите. Трябваше и да прибирам парите и се молех просто да изляза жив, което не винаги беше много просто", сподели Пит в шоуто „Inside the Actors Studio".