Леонардо Ди Каприо е талантлив актьор и ухажван хубавец, освен това е известен с връзките си с редица красавици като актрисата Блейк Лайвли и топмоделките Бар Рафаели и Жизел Бюндхен. Въпреки че изброените дами вече откриха любовта в гаджетата си след Лео, той все още се оглежда за жената на живота си.
Холивудската звезда в момента излиза с поредния ангел на „Victoria's Secret" – 22-годишната моделка Ерин Хийтъртън, но когато от вестник „The Sun" го попитали дали помни коя е първата му любов той отговорил лаконично: „О, не си спомням. Предполагам, че ако бях срещнал голямата си любов, вече щях да съм семеен мъж. Не е ли така?''