Когато Брадли Купър срещнал за първи път Леонардо Ди Каприо, той работел като портиер на хотел, а Лео вече бил звезда (някъде през 1998-а година).
Към днешна дата и двамата са сред най-търсените мъже-актьори в Холивуд, но е имало време, когато са живели в два съвсем различни свята.
Брадли си спомня за срещата с Лео така: "Работех като портиер и си спомням, когато Леонардо влезе с мен в асансьора на хотела. Това беше във времето на славата му от хита "Титаник". Приличаше на дете. Въпреки че сме на една и съща възраст, той изглеждаше като малко момче пред мен. Спомням си, как бях на три крачки от този човек, а си мислех как живеем в напълно различни светове.''
Въпреки че Брадли постигна световна слава благодарение на хитовата поредица „Последният ергенски запой", той все още таи страхопочитание към някои от своите колеги-мъже в Холивуд.