Медийният магнат Хю Хефнър може да се похвали с много жени в живота си, но малко се задържат за дълго време. Може би единствената, която може да се похвали с 40-годишна връзка със собственика на Playboy, е Мери О'Конър, с която го свързват чисто професионални отношения.
Възрастната жена работи десетилетия като секретарка за милионера и по тази причина нейната смърт наистина го е натъжила.