Според бившата любовница на Аштън Къчър - Сара Лийл, той винаги ще си остане кръшкач и новото му гадже Мила Кунис трябва да има предвид този факт. Според въпросната дама, ако един мъж мами половинката си веднъж, ще го направи и друг път, дори половинката да е друга.
Флиртът на Аштън със Сара стана причина през 2011 година той да се раздели със съпругата си Деми Мур.
22-годишната блондинка твърди, че е спала с актьора от "Двама мъже и половина" в хотелска стая и то на връх шестата годишнина от брака му с Деми.