Леонардо ди Каприо е излизал с едни от най-красивите жени в света на модата. В списъка му от гаджета са супермоделите Жизел Бюндхен, Бар Рафаели и Ерин Хедъртън. В момента той излиза с ангела на Victoria's Secret Тони Гарн. Въпреки това Лео настоява, че не си търси гаджета по модните подиуми и всъщност не държи толкова на определен външен вид.
В интервю пред журналиста Гейл Кинг за телевизия CBS, номинираната за „Оскар“ звезда каза, че харесва у една жена, когато тя е: „Смирена, има чувство за хумор и не драматизира нещата излишно.“
Когато Гейл попита 39-годишния актьор за текущата му връзка с 21-годишната блондинка Гарн, той заяви с усмивка: „В момента се чувствам много добре в личен план.“
На въпроса на журналиста дали Лео смята скоро да се задоми и да има деца, той отговори: „Истината е, че това ще се случи, когато му дойде времето. Просто съм решил да оставя нещата да се развиват естествено. Когато почувствам, че ми е време и че съм намерил човека, ще го направя.“
В момента той е номиниран за четвърти път за „Оскар“ (за ролята си във „Вълкът от Уолстрийт“).
За първата си номинация през 1994 г. (за филма „Защо тъгува Гилбърт Грейп“) Ди Каприо си спомня:
„Помня, че бях парализиран от страх. Някой ми каза, че един милиард души гледат наградите, а аз тогава бях само на 19 години и изобщо не знаех, ако спечеля, как ще се кача на сцената. Всъщност не исках да печеля по тази причина.“