Той има три номинации за награда „Оскар“, ала всеки път се разминава с отличието. И тази година на 86-ата церемония по връчването на златните статуетки Леонардо ди Каприо не можа да се прибере с награда. Звездата бе номиниран за най-добра главна мъжка роля за участието си във „Вълкът от Уолстрийт“.
В тази категория обаче победител стана Матю Макконъхи, който влезе в ролята на болен от ХИВ мъж в „Клубът на купувачите от Далас“. И макар че актьорът си заслужи отличието, мнозина от феновете на Леонардо бяха възмутени от факта, че Ди Каприо не отнесе статуетката в категорията.