Изглежда Шон Пен все още не може да забрави бившата си съпруга Мадона и си остава неин фен номер 1. След изненадващото разтрогване на годежа му с Чарлийз Терон, актьорът все по-често е засичан в компанията на поп кралицата, което породи слухове, че са се събрали.
Двойката бе забелязана на плажа в Санта Моника, а след това и на концерта от турнето ѝ Rebel Heart във Ванкувър.