Историята на доста кратката им връзка е описана в книгата на Луси О\'Брайън "Madonna: Like an Icon". В нея авторката на книгата пише:
"Към средата на 30-тата си година Мадона отчаяно искаше деца. В този период тя имаше няколко връзки с неподходящи мъже с надеждата, че ще зачене."
Мадона, която в момента е на 49 години, доста бързо приключва връзката си с Тупак, защото "не била подходяща за имиджа му на лошо момче".
Приятелката на поп кралицата Алисън Кларксън споделя: "Тя имаше уговорена среща с него, но домашните на Тупак му казали в прав текст: Не можем да повярваме, че ще излизаш с бяла жена!"
Не сме сигурни дали това е единствената причина, поради която Тупак е зарязал Мадона, но със сигурност е част от причините за бързо прекратената им връзка.
Може да я е изоставил и заради друго... Достатъчно е само да му е казала, че иска деца от него.
Освен от Тупак, Мадона е искала да има дете и от скандалния Денис Родман, но така и не успяла да забременее.
В крайна сметка, през 1996 година, след като преминава през леглото на Денис, Тупак и кой ли още не, Мадона започва връзка с личния си треньор Карлос Леон.
През октомври същата година се ражда дъщеричката им Лурдес.
Следва връзката й с Шон Пен, която към края приличаше повече на боксов мач, отколкото на семеен живот, а както знаем, в момента Мадж носи фамилията на Гай Ричи.