Марк Джейкъбс е известен в модните среди като един от дизайнерите, открояващ се със завидно чувство за хумор.
Умението на креативния директор на едноименната марка да извлича позитивите от всяка една ситуация, била тя и много срамна или неудобна, е една от многобройните причини за успехите на американеца.
Особено известен е случаят, в който Марк Джейкъбс нае Уинона Райдър за модел, след като тя бе арестувана за кражба на негови дрехи през 2001.