Мадона продължава наложената тенденция да излиза с доста по-млади от нея мъже. Този път „агнешкото“ е моделът Кевин Сампайо, като той дори се е преместил да живее в Ню Йорк, за да е по-близо до нея.
Предишният приятел на звездата – 26-годишният Абубакар Сумахоро, е изпаднал в немилост, защото много се месел във възпитанието на децата ѝ, твърди в. „Ню Йорк поуст“. Той живееше с певицата в нюйоркския ѝ дом.