52-годишният актьор Алек Болдуин се е насочил към свежа плът в лицето на 28-годишната учителка по йога Хилария Томас. Двамата неколкократно са засичани заедно и той дори планувал да я вземе като придружител на наградите „Тони".
Като цяло Алекс бе върл противник на възрастовата разлика и се бе изказал не ласкаво за 25-годишните дами. „Има ли нещо по-лошо от това, да се събудиш до 25-годишна жена? Човек може да се гръмне, защото няма какво да й каже...Тъжно е, но има мъже, които цял живот търсят партньорки по модела на първата си любов", бе споделил Болдуин.
От 1993г. до 2001г. той бе женен за актрисата Ким Бейсинджър, с която имат 15-годишна дъщеря. След раздялата актьорът излизаше с куп жени, сред които колежката му от „Сексът и градът" Кристин Дейвис.